О происхождении этой чудотворной иконы мы знаем немного. Известна дата её обретения — 1878 год. По легенде, некоему крестьянину, одержимому пьянством, явился во сне старец и велел идти в Серпухов, в тамошний монастырь. Есть в том монастыре икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», перед которой надлежит ему отслужить молебен, после чего он будет исцелён от недуга. И несчастный отправился в путь, хотя к тому времени уже не владел ногами. Добравшись до монастыря, он поведал братии о своём сне, но никто из них ничего не знал об иконе «Неупиваемая Чаша». Наконец, после долгих поисков, образ нашли в ризнице храма. Молебен отслужили, и бывший пьяница вернулся домой совершенно здоровым. Вскоре весть о чудесном исцелении разлетелась по всей России, и к иконе потянулись паломники. Увы, но во времена революции образ был утерян, от него остались лишь чудотворные списки.

Эта икона — типичный образец византийского искусства. Иконографически она относится к типу Оранта (Молящаяся), когда Богородица изображается с поднятыми в молитвенном жесте руками, по пояс или в полный рост, а на уровне её груди изображён младенец Иисус. В данном случае младенец помещён в большую чашу (символ причащения), что и дало название образу.